Vào đầu thế kỷ thứ 20 Hoa Kỳ đã xâm chiếm Cuba và tất nhiên La Havana, cuộc xâm chiếm này chấm dứt khi Tomás Estrada Palma được bầu là tổng thống đầu tiên của Cuba, khi ông này nhậm chức vào ngày 20/5/1902. Từ 1902 cho tới 1959, La Havana được phát triển, mở mang rộng rãi và Cuba hồi phục lại sau thời gian bị chiến tranh tàn phá và trở thành một quốc gia thịnh vượng, giới trung lưu gia tăng nhanh chóng . Những toà nhà được xây cất rầm rộ để cho có nhà ở cho giới trung lưu, đồng thời số triệu phú  tung tiền ra xây cất những nhà rộng lớn như những lâu đài sang trọng. Trong thập niên 1930, khách sạn hạng sang, những sòng bạc, và những night clubs mọc lên như nấm để tiếp đón du khách. Đồng thời bọn mafia, buôn bán ma túy quốc tế từ từ xâm nhập và thế giới ăn chơi của La Havana. La havana mau chóng biến thành một thủ đô hấp dẫn lạ thường đối với du khách bên những tay đánh bạc khét tiếng, những tướng cướp nổi danh, Xã hội La Havana mau chóng trở thành một xã hôi thối nát, ăn chơi đĩ điềm tràn ngập  nơi đây thường những minh tinh màn bạc quốc tế thường lui tới. Trong thời kỳ này, Havana còn  thu vào nhiều tiền hơn cả Las Vegas ỏ Nevada. Nhiều lễ hội to lớn được tổ chức, hàng năm có những cuộc đua xe quốc tế, những bến cho du thuyền đậu được thiết lập, mội đêm đều có những cuộc trình diễn (shows) thật là huy hoàng. Vào năm 1958 đã có vào hoảng 300,000 du khách Mỹ tới thăm La Havana.

Sau Cách Mạng 1959, Chế độ Fidel Castro hứa hẹn sẽ cải tổ các chế độ bảo hộ xã hôi, chế độ cung cấp nhà ở cho người dân và cải tiến những công sở. Nhưng rồi bất chợt chính phủ Castro truất hữu mọi nhà cửa đất đai của tư nhân và công hữu hóa những kỹ nghệ, in hệt như dưới chế độ cộng sản, do được Liên Sô đỡ đầu. Hoa kỳ liền phong tỏa Cuba gây nên tình trạng thiếu hụt hàng hóa khắp nước, bi đát nhất là tại La Havana. Trong những năm từ 1966 cho tới 1968, Chính quyền Cuba truất hửu mọi cơ sở thương mại, phương tiện làm ăn buôn bán của người dân từ lớn cho tới nhỏ. Sau khi Liên Sô xụp đổ vào năm 1991, chi viên lên tới hàng tỷ dollars của Nga bị cắt dứt, ai cũng tưởng rằng chế độ Cộng Sản tại Cuba sẽ đi tiêu giống như tại những nước Đông Âu nhưng chế độ Fidel Castro vẩn tồn tại mãi cho tới những năm cuối của thập niên 1990. Sang đến thế kỷ tứ 21 Cuba mở cửa cho du khách vào chơi, Chính quyền nước này thấy rõ chỉ bằng cách phát triển du lịch thì Cuba mới có những nguồn lợi tức tài chính nên cho phép những nhà đầu tư ngoại quốc vào làm ăn: xây cất những khách sạn, tiệm ăn, những cơ sở ăn chơi du hí mới và ngành du lịch tại Cuba phát triển nhanh chóng. Thành phố Cuba cổ xưa cũng mở mang xây dựng lại để đáp ứng nhu cầu của ngành du lịch, nhiều đường phố công viên quảng trường được chăm sóc làm đẹp lại không còn xập xệ xấu xí như xưa nữa. Tuy nhiên khu phố cổ của La Havana thật rộng lớn, cho tới nay việc tu bổ làm đẹp lại cũng chỉ mới thực hiện được không quá 10% mà thôi.